Seine ersten musikalischen Schritte machte Ivan Estermann bei seinem Onkel auf dem Cornet und später bei Corsin Tuor in Rickenbach (LU). Dort war er Mitglied der Jugend Brass Band Michelsamt und der Brass Band Rickenbach. Seit seinem 16. Lebensjahr spielt er Tuba. 

An der Hochschule Luzern-Musik schloss er 2008 den «Bachelor of Arts in Music» und im Sommer 2010 den «Master of Arts in Music Pädagogik» bei Prof. Simon Styles ab. Er ergänzte sein Studium mit einem Ausland Aufenthalt am Royal Northen College of Music (RNCM) in Manchester. Im Frühling 2011 arbeitete er als Volontär an verschiedenen Musikschulen in Ecuador. 

Aktuell arbeitet Ivan Estermann an der Musikschule der Musikakademie der Stadt Basel, der regionalen Musikschule Liestal als Musikpädagoge und Ensemble Leiter sowie an der Musikschule Konservatorim Zürich als Lehrperson für Klassenmusizieren. Er war von 2003 bis und mit 2019 Mitglied der Brass Band Bürgermusik Luzern mit welcher er viele Erfolge feierte.